Sarah (Diane Lane) è una piacente quarantenne separata da otto mesi dal marito. La sua vita è solitaria e la famiglia cerca di sostenerla sottoponendole fotografie di amici uomini disponibili. Jake (John Cusack) sentimentale costruttore di barche in legno che si perde nelle visioni del Dr. Zhivago, lasciato dalla moglie è convinto che non troverà l'anima gemella. Entrambi finiranno sul sito partnerperfetto.com dove si incontreranno. Più e più volte.